Dalam perjalanan kembali ke Tunis pada tahun 1518, Hasan ditangkap oleh lanun Sepanyol sama ada berhampiran pulau Djerba atau lebih mungkin dekat Kriti, dan dipenjarakan di pulau Rodos, markas Kesteria Hospital. Para penculiknya mendapati pengetahuan Hasan sangat berguna lalu melepaskan beliau daripada diperhambakan dan dibawa ke Roma bertemu Paus Leo X. Hasan segera dibebaskan dan diberi pencen oleh Paus agar memujuknya untuk tinggal kerana dilihat mampu memberikan maklumat berguna mengenai Afrika Utara memandangkan kerajaan Paus Leo diancam pasukan Turki Uthmaniyah mungkin menyerang Sicilia dan selatan Itali.[5]

Beliau memeluk agama Kristian dan dibaptis di Basilika Saint Peter pada tahun 1520 di mana beliau mengambil nama Johannes Leo de Medicis (Giovanni Leone dalam bahasa Itali) sempena Paus yang membebaskannya.